Ein Forschungsteam unter der Leitung von Prof. Dr. Johannes Teichert (TU Chemnitz) und Prof. Dr. Fabian Dielmann (Universität Innsbruck) hat im „Journal of the American Chemical Society“ einen innovativen bifunktionellen Kupferkatalysator vorgestellt. Dieser besteht aus zwei Untereinheiten, die molekularen Wasserstoff aktivieren und übertragen. Durch die Integration eines Iminopyridins als zweites reaktives Zentrum gelingt die Hydrierung bei niedrigem Druck von nur 1 bar, was den Einsatz aufwendiger Hochdruckreaktoren überflüssig macht und die Anwendung im Labor vereinfacht.

Der Katalysator zeigt eine außergewöhnliche Reaktivität, die erstmals die Hydrierung unreaktiver Enamide ermöglicht, die als Bausteine biologisch aktiver Stoffe gelten. Dies eröffnet neue Möglichkeiten zur Modifikation von Wirkstoffmolekülen und zur Isotopenmarkierung mit Deuterium, was für die Erforschung biologischer Prozesse und Wirkstoffabbau von großer Bedeutung ist.

„Im Prinzip erledigt der Kupferkatalysator die Aktivierung von Wasserstoff – diese Art der Reaktivität haben wir in der Arbeitsgruppe schon seit Längerem beforscht. Zumeist wurden hierfür allerdings immer hohe Drücke von H2 benötigt, was die Verwendung von Hochdruckreaktionsgefäßen (Autoklaven) notwendig macht. Und das ist unpraktisch. Nun haben wir herausgefunden, dass eine zweite katalytisch aktive Einheit, ein Iminopyridin, den Kupferkatalysator wie ein Booster reaktiver macht, sodass die Reaktion nun bei niedrigem H2-Druck von 1 bar stattfindet. Das macht die Methode einfacher anwendbar im Labor“, berichtet Teichert.

Die Entwicklung ist das Ergebnis einer länderübergreifenden Kooperation, bei der die TU Chemnitz und die Universität Innsbruck jeweils einen Katalysatorbaustein beisteuerten. Die unerwartet hohe Aktivität des hybriden Katalysators bildet die Grundlage für weitere Forschungsprojekte, etwa im EU-Netzwerk CATALOOP, mit Fokus auf Markierungsexperimente.

Original Paper:

Broadly Applicable Copper(I)-Catalyzed Alkyne Semihydrogenation and Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Bifunctional Iminopyridine Ligands | Journal of the American Chemical Society

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_{Redaktion: X-Press Journalistenbürö GbR}

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