Ein Forschungsteam am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim hat ein seit Langem ungelöstes Problem der Chemie bewältigt und damit neue Möglichkeiten für die Entwicklung von Wirkstoffen, Katalysatoren und Materialien geschaffen. Die Ergebnisse wurden kürzlich in der Fachzeitschrift „Nature“ veröffentlicht.

Das Team entwickelte eine innovative katalytische Reaktion, die es erstmals ermöglicht, stabile, offenkettige Amine mit Stickstoff-Chiralität herzustellen. Während die selektive Produktion chiraler Moleküle bei kohlenstoffbasierten Verbindungen bereits gut etabliert ist, stellte die gezielte Synthese stickstoffbasierter Chiralität eine enorme Herausforderung dar. Der Grund lag in der Fähigkeit des Stickstoffatoms, sich umzuklappen und dabei die chirale Reinheit zu verlieren.

Die Forschenden überwanden dieses Problem, indem sie den Stickstoff durch den Anschluss von zwei sauerstoffhaltigen Gruppen stabilisierten, was das “Umklappen” erheblich verzögerte. In Kombination mit der Zugabe eines Enolsilans zu einem Nitroniumion und einem speziell gestalteten, stark begrenzten chiralen Katalysator gelang die Erzeugung enantiomerenreiner Produkte. Die Nutzung säurebasierter Katalysatoren, eine Stärke der Forschungsgruppe, spielte dabei eine zentrale Rolle.

Der neu entwickelte Ansatz bietet hohe Selektivität und könnte auf andere pyramidenförmige Moleküle übertragen werden. Diese Methode eröffnet vielversprechende Perspektiven in der pharmazeutischen und materialwissenschaftlichen Forschung, insbesondere für die Entwicklung neuer Wirkstoffe.

Original Paper:

The Asymmetric Synthesis of an Acyclic N-Stereogenic Amine | Nature

Redaktion: X-Press Journalistenbüro GbR

Gender-Hinweis. Die in diesem Text verwendeten Personenbezeichnungen beziehen sich immer gleichermaßen auf weibliche, männliche und diverse Personen. Auf eine Doppel/Dreifachnennung und gegenderte Bezeichnungen wird zugunsten einer besseren Lesbarkeit verzichtet.